Lén lút quanh Boston trong nhiều năm, Tom Dolan đã trở thành một tên trộm bậc thầy, được đặt biệt danh là “Kẻ cướp vào và ra” vì những cách thức khéo léo của hắn khi đánh cắp số tiền lớn. Anh ta lật lại một chiếc lá mới khi anh ta gặp và yêu Annie Wilkins, một sinh viên tốt nghiệp tâm lý học làm việc tại một cơ sở lưu trữ. Một năm sau mối quan hệ của họ, Tom cố gắng nộp mình cho FBI để đổi lấy một bản án ngắn hạn để anh ta có thể đặt quá khứ tội phạm của mình sau lưng. Đặc vụ FBI Sam Baker từ chối anh ta, anh ta đã nhận được một số lời thú nhận sai trong quá khứ, và gửi cấp dưới John Nivens và Ramon Hall để phỏng vấn anh ta. Tom hướng họ đến đơn vị cất giữ tiền của anh ta, nhưng Nivens thuyết phục Hall ăn cắp số tiền và giữ nó cho riêng mình. Nivens và Hall đối đầu với Tom tại khách sạn của anh ta, nhưng Baker bất ngờ đến; Nivens giết Baker, và Tom buộc phải bỏ trốn cùng Annie khi cô ấy cũng đến khách sạn.

Tom kể cho Annie mọi chuyện và ra lệnh cho cô chạy trốn, lo sợ cho sự an toàn của cô. Tuy nhiên, cô quay trở lại đơn vị lưu trữ để lấy bằng chứng camera an ninh cho thấy Niven và Hall đã lấy trộm tiền. Niven và Hall xuất hiện và Niven đánh Annie bất tỉnh, nhưng Hall ngày càng miễn cưỡng lừa anh ta nghĩ rằng cô đã chết và lấy bằng chứng mà Nivens không hề hay biết. Tom tìm thấy Annie và đưa cô đến bệnh viện. Sau đó, anh ta trốn thoát khỏi sự truy đuổi của cảnh sát, đánh bại đối tác của Baker là Meyers trong một trận đánh đấm, và kể cho anh ta những gì thực sự đã xảy ra trước khi trốn thoát. Nivens đến bệnh viện để giết Annie, nhưng không thể đến gần cô ấy vì cô ấy đang bị cảnh sát canh gác.