Cuốn Nhật Ký Kỳ Lạ - The Rum Diary mệt mỏi với sự ồn ào và điên cuồng của New York và những quy ước nghiền nát của nước Mỹ cuối thời Eisenhower, nhà báo lưu động Paul Kemp đã đến hòn đảo hoang sơ của Puerto Rico để viết cho một tờ báo địa phương San Juan do biên tập viên Lotterman đang quản thúc. Áp dụng lối sống nồng nàn rượu rum của phiên bản cuối thập niên 50 của bộ phim 'The Lost Generation' của Hemingway, Paul nhanh chóng vướng vào một phụ nữ Mỹ rất quyến rũ và vị hôn thê của cô ấy, một doanh nhân tham gia vào các thương vụ phát triển bất động sản mờ ám. Chính trong thế giới này, Kemp cuối cùng đã khám phá ra tiếng nói thực sự của mình với tư cách là một nhà văn và sự chính trực như một người đàn ông.