Phim Lần Đầu Với Gal xoay quanh chàng Junichi "Jun" Hashiba - một gã học sinh trung học chán phèo, lúc nào cũng muốn kết thúc cuộc đời trai tân của mình. Bị bạn bè "xúi dại", Jun đã bày tỏ tình cảm của mình với cô bạn cùng lớp Yukana Yame. Ngạc nhiên thay, lời tỏ tình của cậu đã được chấp nhận và cả hai đã bắt đầu hẹn hò. Cứ ngỡ một mối tình lãng mạn sẽ bắt đầu, ngờ đâu anh chàng phát hiện ra mình đã vớ phải một mớ rắc rối không hề nhỏ với cô nàng gyaru sành điệu Yame.