Thiên Nhược Hữu Tình nói về bi kịch tình yêu của một gã giang hồ tên là A Đệ (Lưu Đức Hoa) và một tiểu thư xinh đẹp Jo Jo (Ngô Thiện Liên). Họ yêu nhau mãnh liệt nhưng họ hiểu rõ rằng họ thuộc về 2 thế giới khác nhau. Trong khi chàng trai là ăn cướp, luôn đắm chìm trong cuộc sống của đua xe tốc độ, chém giết và những cuộc thanh trừng đẫm máu của thế giới ngầm xã hội đen thì cô gái lại luôn sẵn sàng hi sinh tất cả cho anh. Liệu rằng sau cùng 2 người có đến được với nhau mãi mãi, chúng ta hãy cùng theo dõi. Câu chuyện của phim có phần khá giống với đời thực, đặc biệt là tình yêu học đường, nếu như chúng ta để ý thì sẽ thấy những cô nàng xinh đẹp, tiểu thư của trường thường yêu những anh chàng có phần nghịch ngợm, cá biệt. Tuy nhiên cái cách mà đạo diễn tiếp cận câu chuyện cũng như truyền tải thông điệp thì lại rất hoàn hảo, khi mà thời điểm này xuất hiện những tựa phim xã hội đen có phần nhảm nhí thì Thiên Nhược Hữu Tình mặc dù có liên quan tới xã hội đen nhưng nó lại có thể thỏa mãn được tính lãng mạn, tính bi kịch và tất nhiên nó cũng mang theo cả tính giải trí nữa.