Tháng Năm Hạnh Phúc Ta Từng Có - Happy Old Year xoay quanh câu chuyện về cô nàng Jean là một nhà thiết kế, cùng với sự giúp đỡ của cậu anh trai Jay để thực hiện kế hoạch biến căn nhà mình ở thành một văn phòng làm việc để có thể tiết kiệm kinh phí. Trong quá trình dọn dẹp nhà, Jean vô tình phát hiện ra được một chiếc máy của người bạn trai cũ Aim. Cả hai đã có một khoảng thời gian yêu đương lãng mạn, nhưng rồi chia tay. Chính chiếc máy ấy, khiến cô nhớ lại quãng thời gian tươi đẹp đấy, tuy nhiên đó chỉ là quá khứ và dần dần sẽ bị lãng quên mãi mãi.