Chuyện Tình Cô Bé Lọ Lem chia làm 2 giai đoạn xoay quanh cuộc đời bất hạnh của 2 mẹ con Cúc Hương và Nguyệt Nương do Tiêu Yến đảm nhận cả 2 vai.

Giai đoạn 1: Bối cảnh những năm 1930 nói về cô gái Cúc Hương sinh ra trong một gia đình khá giả ở Singapore nhưng bất hạnh thay năm 9 tuổi do bạo bệnh nên Cúc Hương bị câm và điếc dù vậy Cúc Hương vẫn rất xinh đẹp nên gia đình hợp bàn định gả bán cô cho một đại gia để làm vợ bé, Cúc Hương phản đối và bỏ nhà đi rồi kết hôn cùng Sơn Bổn Dương Giới một nhiếp ảnh gia người Nhật sau đó sinh ra Nguyệt Nương.

Giai đoạn 2: Năm 1942, quân Nhật chiếm được Singapore vốn là thuộc địa của Liên hiệp Anh trận chiến đó vô tình cướp đi sinh mạng của cha mẹ Nguyệt Nương, tuổi nhỏ không nơi nương tựa Nguyệt Nương buộc phải trở về nhà ngoại, lớn lên Nguyệt Nương có gương mặt xinh đẹp giống hệt như mẹ khiến người nhà bên ngoại vừa sợ vừa ghét nên hành hạ cô đủ kiểu.