Yêu Điên Dại - Crazy, Stupid, Love kể về Cal Weaver đang sống trong giấc mơ Mỹ. Anh ấy có một công việc tốt, một ngôi nhà đẹp, những đứa con tuyệt vời và một người vợ xinh đẹp, tên là Emily. Tuy nhiên, cuộc sống tưởng chừng như hoàn hảo của Cal đã sáng tỏ khi anh biết rằng Emily không chung thủy và muốn ly hôn. Hơn 40 tuổi và đột nhiên độc thân, Cal bị cuốn vào thế giới hẹn hò hay thay đổi. Bước vào, Jacob Palmer, một cầu thủ tự phong, người đã dìu dắt Cal theo cánh của anh ta và dạy anh ta cách trở thành một hit với các phụ nữ.