Mùa Gặp Gỡ - Challenges at Midlife xoay quanh câu chuyện về hai thế hệ của hai gia đình đã có một mối thù ân oán mà hai bên đã gây ra từ đời này sang đời khác. Lúc này Giản Hồng Thành và Ninh Hựu, là thành viên trong hai thế hệ gia đình hai bên. Cả hai đã gặp gỡ nhau ở độ tuổi trung niên, tưởng chừng sẽ có một cuộc sống hạnh phúc và hoàn hảo. Nhưng cả hai lại không được như thế mà phải tìm cách giải quyết mối thù ân oán ngày xưa và gia đình hai bên gây ra.