Chuyện Ngày Mưa Ở New York - A Rainy Day In New York xoay quanh câu chuyện về anh chàng sinh viên Gatsby Welles đã được cô bạn gái Ashleigh Enright tới Manhattan dẫn đến New York để làm công việc và tận hưởng kỳ nghỉ dưỡng. Thế nhưng, chuyến đi lại vô cùng thất vọng, khi Gatsby Welles đã liên tục bị cô bạn gái bỏ rơi và không hề quan tâm đến mình, cô ta chỉ theo đuổi những người đàn ông quyền lực tại Hollywood. Chuyện Ngày Mưa Ở New York - A Rainy Day In New York Anh cô đơn và lang thang trên thành phố New York, và vô tình được cô nàng diễn viên Shannon mời vào đóng một cảnh lãng mạng trong bộ phim và vô tình nảy sinh tình cảm giữa hai người.